Svađe Jelene Tomašević i Ivana Bosiljčića nisu česte. Opća je percepcija, koju dijele kako javnost, tako i brojni poznanici i suradnici omiljenog para, da su bili svjedoci različitih etapa njihova putovanja. Tijekom svog 12-godišnjeg braka Jelena i Ivan suočavali su se s brojnim izazovima, proživljavajući širok spektar poteškoća.
Prvobitno su se odlučili na prodaju stana i ulaganje u kuću na Voždovcu, izbor koji se pokazao skupim na više načina osim financijski. Kako bi si priuštili sve potrepštine i osigurali lagodan život svojoj voljenoj Nini, oboje su morali uložiti znatno više sati rada. Prema senzacionalističkim izvješćima, potraga pjevačice i glumca za uspješnim životom zahtijevala je značajne prilagodbe koje su navodno predstavljale rizik za njihovu bračnu vezu. Srećom, do sada se ovaj nesretni ishod nije ostvario.
Jelena je, navodno zbog financijskih ograničenja u obitelji, počela pjevati danima koji nisu bili vikendi. Osim toga, posvetila je značajan dio vremena radu u studiju. U međuvremenu, Ivan se prihvaća angažmana u Rusiji i već dulje vrijeme marljivo snima i tamo i kod nas. Suprotno uvriježenom mišljenju, izazovi života supružnika na dvije različite lokacije, propuštanja rođendana, obiteljskih okupljanja i praznika te suočavanja s globalnom razdvojenošću, pokazali su se kao privremene prepreke koje se mogu lako riješiti.
Spor Jelene Tomašević i Ivana Bosiljčića pojam je kojemu nije mjesto u vokabularu talentiranog kantautora i glumca. Uključivanje u produktivan dijalog još je jedan koncept koji je postao integralan, a kao rezultat toga uspješno je postignut vrijedan kompromis. U potrazi za kvalitetnim zajedničkim vremenom, umjetničkom paru prioritet je maksimalno iskoristiti svoje slobodno vrijeme. Kao rezultat toga, Ivanu je cilj spakirati kofere i otputovati u Srbiju kad god je to moguće, dok je Jelena također napravila korak unatrag kako bi pratila njihov tempo.
U trenucima kada su razdvojeni, nastoje svoje živote prožeti svježim iskustvima, provodeći vrijeme sa svojom kćeri i dragim prijateljima razasutim diljem svijeta kako bi unijeli radost i svjetlo. Jelena se nedavno zatekla u Dubaiju u pratnji grupe pojedinaca. Vrlo je vjerojatno da je na ovaj put krenula bez Ivana, koji je vjerojatno zaokupljen novim projektom i iscrpljuje se u Rusiji. Svakodnevno imaju priliku slušati jedno drugo dok se snalaze u ulozi roditelja svoje kćeri koja je nedavno krenula sa školskim obvezama.